RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT

 

RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT

1. SINTESIS ASPIRIN 

        Proses pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan menggunakan  reaksi esterifikasi dimana dalam hal ini mereaksikan  asam salisilat dengan asetat anhidrat. Dalam proses pembentukan tersebut jenis rekasi yang berlangsung adalah reaksi substitusi  nukleofilik, dari reaksi tersebut terjadi pembentukan ester. pada reaksi nukleofilik ini dari asam salisilat yang bersifat nukleofil itu maka terjadi pelepasan ion H+ (hydrogen) sehingga terjadi penyerangan terhadap asetat anhidrat sehingga terjadi pelepasan gugus asil CH3-C(O)- sebagai gugus pergi. Dari reaksi tersebut menghasilkan produk sampingan berupa asam asetat dimana terbentuk dari gugus asil dengan gugus asetil. Persamaan reaksinya adalah :

         C7H6O3 + C4H603-------->  C9H804         +       C2H4O2 

Salicylic Acid  Acetic Anhydrid      Acetylsalicylic Acid  Acetic Acid   

Reaksi ini terjadi dalam fase cair dengan suhu 90°C, tekanan 1 atm  dimana perbandingan asam salisilat dan asam asetat anhidrat  yaitu 1:1,4 sehingga produk yang dihasilkan berupa asam asetilsalisilat (Aspirin). 

Sedangkan menurut para ahli Pembuatan aspirin ini yaitu kolbe, menurutnya sintesis aspirin yaitu

1.  Kolbe berpendapat Sintesa Aspirin ini dilakukan dengan sodium phenoxide

2. Dilakukan pemanasan terhadap sodium phenoxide dengan karbondioksida (CO2) pada tekanan tinggi, 

3. Lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. 

4. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrida dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat. 

Ternyata Schmitt melakukan modifikasi terkait pembuatan aspirin menurut kolbe dimana menurut Scmith 

1. Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). 

2. Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. 

3. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, untuk mendpatkan aspirin yang murni dilakukan sublimasi dengan tujuan untuk menhilangkan zat pengotor.

Sehingga dalam hal ini rancangan sintesis aspirin  yaitu :

Percobaan pembuatan asam asetilsalisilat (Aspirin), dimana aspirin ini memiliki bentuk seperti jarum yang berwarna putih yang merupakan hasil dari esterifikasi dimana reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi antara asam alkanoat dan alkanol yang menghasilkan Ester dan air. Berdasarkan video literatur pertama-tama praktikan menyiapkan alat dan bahan. kemudian praktikan melakukan pemanasan 2,5 gram asam salisilat kering yang dicampur dengan 4 mL anhidrat asam asetat dan 2 tetes H2SO4. Dimana asam asetat dan asam salisilat sebagai pereaksi sedangkan penambahan H2SO4 ini  berguna sebagai zat penghidrasi . Kemudian praktikan menetralkan suhu  air didalam  gelas piala di mana dalam hal ini menggunakan suhu sekitar 50 oC sampai dengan 60 oC. 

     Pada suhu 50 dimasukkan larutan campuran tadi ke dalam gelas piala sambil dipanaskan lalu dilakukan pengadukan selama 15 menit. Tujuan dilakukannya pengadukan adalah untuk melarutkan larutan dengan sempurna. Lalu Ditambah 50 mL aquades ke dalam larutan tersebut. Maka dari hasil pengamatan itu larutan menjadi warna putih pekat dengan tekstur agak padat. Selanjutnya dilakukan pendinginan terhadap larutan tadi, kemudian dilakukan penyaringan tujuannya untuk mendapatkan filtrat dari larutan tersebut. Setelah filtratnya diperoleh kemudian dicuci filtrat tersebut dengan air dingin. Setelah itu disaring kemudian ditambahkan dengan aquades dan etanol sebanyak 5 mL. Kemudian dilakukan pemanasan selama 15 menit filtrat pun larut sempurna. Kemudian dilakukan penyaringan kembali terhadap larutan. Dalam hal penyaringan ini digunakan gelas kimia dimana gelas kimia ini telah diletakkan di sekitaran batu es. Karena suhunya dingin maka terbentuklah kristal di dalam gelas kimia. Kristal yang diperoleh itu bening dan tajam dimana dikenal dengan nama asam asetilsalisilat (Aspirin).

1. Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan pada sintesis ini.

2. Dalam hal ini digunakan asam salisilat dengan paridin yang dicampurkan sehingga terjadi pelarutan

3. Ditambahkan asetil klorida secara perlahan dalam hal ini reaksi eksoterm terjadi maka perlu kehati-hatian dalam menambahkannya sambil dilakukan pengocokan.

4. Dilakukan pencelupan kedalam air es dengan suhu dibawah 40 oC. Untuk menyempurnakan hasil reaksi maka dilakukan refluks

5. selang waktu beberapa menit maka terbentuk endapan (kristal aspirin), dilakukan penyaringan menggunakan corong buchner. nah jika kristal yang diperoleh belum murni maka di perlukan rekristalisasi dengan air dan asam salisilat dengan perbandingan volume yang sama.

 

2. SINTESIS ASAM SINAMAT

      Dalam hal ini Ester dengan rantai karbon panjang merupakan turunan dari asam sinamat. Ester rantai panjang dari asam sinamat dapat diperoleh dari transformasi etil-p-metoksisinamat dengan senyawa alkohol yang memiliki rantai karbon panjang. melalui proses transesterifikasi dalam hal ini digunakan n-oktanol untuk pembentukan etil-p-metoksisinamat ditranformasi menjadi oktil-p-metoksi-sinamat. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan jenis reaksi kondensasi yaitu  aldehid dengan senyawa yang mempunyai hidrogen  dan 2 gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina. mensintesis asam sinamat berdasarkan reaksi kondensasi Knoevenagel ini dilakukan dengan cara:

1. Direaksikan asam malonat dengan  benzaldehida didalam erlenmeyer, kemudian diaduk sambil dipanaskan diatas penangas air.

2. Digunakan katalis dietilamina untuk mempercepat keberlangsungan reaksi. 135 mmol dietilamina ini dimasukkan kedalam larutan tadi, dipanaskan lagi dalam suhu 80 oC.

3. Ditambahkan asam klorida 2N, aquades dan petroleum eter. kristal mulai terbentuk, kemudian dikeringkan kristal .

3. Dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas. dengan tujuan untuk memurnikan endapan yang diperoleh. 

4. Dihitung hasil rendemennya.

PERMASALAHANs

1. Pada sintesis aspirin dengan reaksi esterifikasi apa yang mempengaruhi reaksi yang berlangsung sehingga rendemen yang dihasilkan itu tinggi?

2. Mengapa reklistalisasi pada sintesis asam sinamat menggunakan air panas, apakah tidak bisa menggunakan air dingin atau air dengan suhu ruang?

3. Mengapa Sintesis asam sinamat dengan reaksi kondensasi knoevenagel menggunakan katalis dietilamina?