HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID 

      Turunan dari senyawa fenolik dimana termasuk senyawa metabolit sekunder adalah senyawa flavonoid. Struktur flavonoid dicirikan oleh susunannya yang terdiri dari 15-karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatik, dalam hal ini  terdiri dari dua gugus di kerangka karbon yaitu C6 (cincin benzena tersubstitusi) yang terikat oleh rantai alifatik tiga karbon.  dimana senyawa falvonoid ini terdiri Kerangka meliputi satu cincin aromatik A, (heterosiklik) cincin tengah dan satu cincin aromatik lagi  B yang masing-masingnya terdapat atom oksigen.

    Flavonoid ini akan mengalami kelarutan dengan baik didalam pelarut yang polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton, dimetilformamida dan lain lain. maka dalam hal ini falavonoid termasuk senyawa polar hal ini disebabkan senyawa flavonoid terikat dalam bentuk glikosida maka campuran pelarut tersebut diatas dengan air merupakan pelarut yang baik untuk flavonoid glikosida. berbanding terbalik senyawa falvonoid dalam bentuk aglikon yaitu flavon, flavonol, flavanon dimana akan larut dengan baik pada pelarut kloroform dan eter.

     Flavonoid telah membangkitkan minat yang cukup besar karena potensi manfaat biokimia dan efek antioksidan pada kesehatan manusia.  Flavonoid juga merupakan senyawa yang sangat tidak stabil yang mengalami banyak reaksi enzimatik dan kimia selama penyimpanan dan pemrosesan makanan pascapanen sehingga menambah kompleksitas komposisi polifenol tanaman. sebagai aktioksidan senyawa flavonoid dalam  mendonasikan atom hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam. flavonoid ini sudah banyak dilakukan penelitian dengan hasil yang beragam dimana sebagai antioksidan ditemukan pada berbagai jenis sereal, sayuran dan buah-buahan. 

Struktur Kimia Dan Klasifikasi Flavonoid

    Flavonoid merupakan hasil biosintesis turunan dari jalur asam sikimat yang tergolong kedalam fenilanin (asam asetat) dengan molekul berat yang rendahh yang berbasis inti (2-fenil-kromosomadalah. Flavonoid diklasifikasikan secara tradisional berdasarkan tingkat oksidasi, annularitas cincin C, dan sambungan posisi cincin B. Flavon dan flavonol mengandung jumlah terbesar senyawa, mewakili sebagian kecil flavonoid, yaitu kategori 2-benzo-γ-pyron. Quercetin golongan flavonol misalnya. Flavanon dan flavanonol memiliki ikatan jenuh C sedangkan Isoflavon merupakan senyawa 3-fenil-kromon seperti daidzein.

Terdapat beberapa sub kelas didalam senyawa flavonoid dimana dibagi berdasarkan pada sifat-sifat strukturnya meliputi flavanols, flavanon, flavon, isoflavon, anthocyanidins, dan flavonol. Flavanol ditemukan dalam anggur merah (ex-catechins), makanan sitrus (ex-narigenin), flavon (ex-apigenin)  bumbu berdaun hijau sedangkan isoflavon ditemukan pada makanan kedelai. 

Flavonol dan Flavon

   Didalam flavon umumnya sering ditemukan apigenin dan lutenin yang terdapat pada buah-buahan dan sayuran dimana tidak mengandung gugus hidroksil pada atom C-3.

Flavanon

    Flavanon adalah senyawa yang tak berwarna dimana  jenis senyawa flavonoid ini isomerik dan  mudah diubah menjadi jenis yang laindalam hal ini ternyata flavanon mudah terbentuk didalam suasana asam. 

Isoflavonoid 

     isoflavonoid merupakan subkelas dimana terjadi secara signifikan pada kedelai dan tanaman polongan lainnya. dalam hal ini senyawa ini memiliki  peran penting sebagai prekursor perkembangan phytoalexin selama interaksi mikro tanaman. Metabolisme dari isoflavonoid dimulai dengan karbon tertentu yang melalui jalur fenilpropanoid. Setelah beberapa proses enzimatik, senyawa fenolik, isoflavonoid dihasilkan.

   terdapat ikatan rangkap C2=C3 dan sedikit ikatan sakarida untuk flavonoid dimana akan memberikan sifat antioksidan tinggididalam konjugasi dengan C4 gugus karbonil kelompok tertentu, dengan pola hidroksilasi terutama bagian catechol pada cincin B, dan gugus metoksil.

     dalam mekanisme tersebut akan melibatkan planaritas dimana akan membuat pergeseran elektron melintasi molekul dimana akan dipengaruhi oleh suatu konstanta disosiasi gugus fenolik hidroksil, sehingga seluruh molekul bisa terikat terhadap molekul target seperti enzim yang sesuai polanya. dalam hubungan struktur aktifitas terdapat perbedaan untuk flavonoid terhadap aktivitas antioksidan, kemungkinan diakibatkan oleh mekanisme yang berbeda serta berbagai metode pendeteksian/pengukuran dari proses oksidatif selain itu juga bagian fungsional pada sifat-sifat antioksidan molekul akan memberi pengaruh. 

senyawa Flavonoid mempunyai kemampuan yaitu mampu menangkap radikal bebas secara langsung dengan mekanisme sumbangan atom hidrogen. dimanan Radikal dibuat tidak aktif, di mana R • adalah radikal bebas dan Fl-O• adalah radikal fenoksil.

Permasalahan 

1. Mengapa senyawa dari turunan flavonoid ini sangat aktif sebagai antioksidan?

2. Bagaimana elektronegatifan mempengaruhi kereaktifan kimia dari flavonoid? 

3. Bagaimana mekanisme flavonoid yang berperan sebagai antioksidan?