PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

1. Pembentukan Kerangka Karbon 

karbon merupakan "tulang punggung" semua senyawa organik. Dalam hal ini atom karbon memiliki empat ikatan yang mana ikatan tersebut akan bertambah sesuai dengan panjangnya kerangka dari karbon tersebut. Rantai suatu atom karbon dapat membentuk tulang punggung dengan kata lain suatu fondasi dari setiap molekul-molekul organik yang disebut dengan istilah kerangka karbon. Dalam proses membentuk kerangka karbon ini menggunakan beberapa jenis reaksi sebagai pendukung dalam pembentukan kerangka karbon tersebut. Dimana khususnya dalam reaksi kimia organik diantaranya meliput  reaksi adisi dan kondensasi. Dasar dari kerangka karbon itu dari ikatan karbon-karbon tersebut.  

A. Reaksi Pembentukan Asetal

Dengan menggunakan reaksi adisi nukleofilik alkohol dalam pembentukan senyawa asetal dengan gugus karbonil keton. Menghasilkan suatu persamaan yaitu:


B. Reaksi Pembentukan Sianohidrin 

Dengan reaksi adisi nukleofilik ion sianida dalam hal ini pembentukan senyawa sianohidrin dimana menggunakan gugus karbonil dari aldehid. dengan hasil dinyatakan sebagai berikut:

Apabila adanya gugus nitril menyebabkan pada kerangka karbon dari aldehid atau keton itu bertambah. jika dihidrolisis menghasilkan asam karbosilt.

C. Reaksi Pembentukan Imina dan Enamina 

Dalam pembentukan senyawa imina dan enamina dengan menggunakan reaksi adisi terhadap amina primer dan sekunder. dengan imina dan enamina tersebut memiliki kerangka karbon yang lebih panjang dari pada senyawa aldehid atau keton. 
Baik imina maupun enamina memiliki kerangka karbon yang lebih besar dibandingkan senyawa aldehid atau keton asalnya.

Lain halnya dengan reaksi kondensasi dimana suatu Ester terhadap H-α didapati hasil ester β-keto. Hasil yang diperoleh bukan produk substitusi. Dalam hal ini menjelaskan bahwasanya ester bertindak sebagai gugus pergi. 


2. Transformasi Gugus fungsi

    Substituen molekul atau gugus atom-atom yang mempunyai  karakteristik  kimia. gugus fungsi ialah bagian aktif senyawa karbon berfungsi menentukan sifat-sifat senyawa karbon tersebut. gugus fungsi ini berupa ikatan karbon meliputi rangkap dua, tiga  dan gugus atom. Sedangkan transformasi merupakan suatu proses perubahan atau pemindahan. sehingga dihubungkan transformasi gugus fungsi adalah suatu proses perubahan atau pemindahan terhadap gugus atom-atom.

Suatu gugus fungsi bisa mengalami transformasi apabila mengalami perubahan dengan sintetis organik yaitu substitusi, adisi eliminasi, reduksi dan oksidasi. Molekul disintesis dengan menghubungkan fragmen yang lebih besar sehingga ikatan memecah dan dihasilkan dua molekul dengan ukuran yang lebih dari sebelumnya.

a. Alkil klorida

Apabila alkil klorida ditransfomasi dengan hasil awalnya ROH. reagentnya yaitu SOCL2+ZnCl2, PCL3 dan PCl5. Reaksi bisa dikategorikan maju ataupun reaksi mundur. Lain halnya jika reagent yang digunakan yaitu SOCl3 katalisnya ZnCl2 maka hasil akhirnya berupa R-Cl dimana reaksinya berlangsung maju.

2. Alkil Bromida

Proses transformasi dari alkil bromida dengan reagent HgO+Br2 yang awalnya RCOOH. Selain itu juga menggunakan reagent PBr3 dimana awalnya ROH. Lain halnya dengan apabila transfromasi dilakukan Menggunakan reaksi adisi itu dilakukan terhadap alkena ke alkil. Sedangkan alkil bromida menggunakan HBr. 



 Permasalahan:

1. Mengapa gugus nitril masuk kedalam kerangka karbon aldehid atau keton pada pembentukan sianohidrin mempengaruhi panjangnya kerangka karbon yang terbentuk?

2. Analisiskan proses transformasi yang terjadi pada reaksi kondensasi dan adisi?

3. berikan suatu contoh transformasi yang menggunakan reaksi adisi terhadap alkena ke alkil?



Komentar

  1. Febby rahmadayani30 Agustus 2021 pukul 05.58

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Febby rahmadayani30 Agustus 2021 pukul 06.01

    baiklah saya febby rahmadayani, nim A1C119052 akan menjawab soal erina no 1

    Hal ini disebabkan posisi Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. jika gugus nitril memiliki satu atau lebih gugus CN dalam strukturnya, sangat mungkin polaritasnya meningkat dan mereka lebih terkait dengan permukaan.

    BalasHapus
  3. Elseria30 Agustus 2021 pukul 08.23

    Baiklah saya Elseria Afriyanti Togatorop, NIM : A1C119071 akan menjawab permasalahan no 2.
    Bagian pertama reaksi kondensasi aldol ini adalah sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini adalah reaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat sebuah gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi via dua mekanisme, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam. Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik.
    Reaksi adisi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation.

    BalasHapus
  4. esragultom31.blogspot.com30 Agustus 2021 pukul 15.32

    Baiklah saya Esra Oktapriani Gultom dengan nim A1C119059 aan menjawab permasalahan no 3.
    Adapun contohnya yaitu bisa diliat digambar atas ini, yang berawal dari alkena. dimana alkena ke alkil ini menggunakan reaksi adisi.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
 DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK         Beberapa target sintetik mengandung lebih dari satu gugus fungsi. Jika satu kelompok bereaksi dengan reagen secara kompetitif dengan kelompok lain, atau jika salah satu memodifikasi reaktivitas yang lain, sintesis dapat berada dalam masalah serius. Keton dan aldehida bereaksi serupa dengan spesies nukleofilik (misalnya, pereaksi Grignard) dan jika kedua unit berada dalam molekul yang sama pada saat yang sama, hal itu menjadi perhatian yang jelas.            Aldehida umumnya lebih reaktif, tetapi perbedaan laju mungkin tidak cukup untuk membuat reaksi kemoselektif. Kehadiran dua atau lebih bagian alkohol dalam sebuah molekul, atau alkohol dan amina dalam molekul yang sama pada saat yang sama juga akan menimbulkan masalah karena reaksi serupa mungkin terjadi. Salah satu solusi praktis untuk masalah tersebut adalah untuk sementara memblokir satu atau lebih posisi reaktif d...
Baca selengkapnya

HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID

Gambar
HUBUNGAN STRUKTUR DAN KEREAKTIFAN SENYAWA-SENYAWA TURUNAN FLAVONOID        Turunan dari senyawa fenolik dimana termasuk senyawa metabolit sekunder adalah senyawa flavonoid. Struktur flavonoid dicirikan oleh susunannya yang terdiri dari 15-karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatik, dalam hal ini  terdiri dari dua gugus di kerangka karbon yaitu C6 (cincin benzena tersubstitusi) yang terikat oleh rantai alifatik tiga karbon.  dimana senyawa falvonoid ini terdiri Kerangka meliputi satu cincin aromatik A, (heterosiklik) cincin tengah dan satu cincin aromatik lagi  B yang masing-masingnya terdapat atom oksigen.     Flavonoid ini akan mengalami kelarutan dengan baik didalam pelarut yang polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton, dimetilformamida dan lain lain. maka dalam hal ini falavonoid termasuk senyawa polar hal ini disebabkan senyawa flavonoid terikat dalam bentuk glikosida maka campuran pelarut ...
Baca selengkapnya

PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
 PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK          Didalam sintesis kimia organik terdapat suatu gugus proteksi atau dikenal dengan istilah gugus pelindung, g ugus proteksi ini berperan dalam melindungi suatu gugus lainnya jika didalam molekul tersebut terdapat dua gugus supaya gugus tersebut tidak ikut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut. Adapun caran dalam melakukan proteksi gugus fungsi ini yaitu melalui modifikasi dengan ditambahkannya gugus pelindung ini ke dalam molekul pada suatu gugus fungsi sehingga  pada  reaksi kimia  berikutnya  mencapai kemoselektivitas . Dalam sintesis organik yang multitahap gugus pelindung sangat diperlukan karena terdapat kondisi reaksi maupun pereaksi yang digunakan  tidak dapat bertahan sehingga  gugus tersebut harus dilindungi oleh gugus proteksi ini.          Dalam suatu molekul terdapat 2 gugus karbonil dan menggunakan suatu  pereaksi dimana pe...
Baca selengkapnya